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【化学】不饱和度


【化学】不饱和度

一、概念

不饱和度,又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字 \(\Omega\) 表示。

不饱和化合物指含有烯键(碳碳双键)或炔键(碳碳三键)的化合物,与饱和化合物相对。

最常见的饱和化合物是烷烃,常见的不饱和化合物包括烯烃和炔烃,具体的例子如乙烯酮、烯丙醇、丙烯醛、乙烯、乙炔、丙烯酸、异戊二烯等。它们大多性质活泼,容易在π键处发生加成、氧化和聚合反应。广义的不饱和化合物也包括芳香族化合物。


二、常见有机物结构的不饱和度

  • 每个 \(\pi\)贡献 \(1\) 个不饱和度
  • 单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是 \(0\)(所有原子均已饱和)。
  • 一个双键(如烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献 \(1\) 个不饱和度
  • 一个三键(如炔烃、腈等)贡献 \(2\) 个不饱和度
  • 一个环(如环烷烃)贡献 \(1\) 个不饱和度。环烯烃贡献 \(2\) 个不饱和度
  • 一个苯环贡献 \(4\) 个不饱和度

例如:丙烯的不饱和度为 \(1\),乙炔的不饱和度为 \(2\),环己酮的不饱和度为 \(2\)


三、计算方法

1. 简单碳氢化合物

\[ \Omega=\frac{2 C+2-H}{2} \]

\(C\)\(H\) 分别为碳原子和氢原子的数目。

2. 含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物 \((\mathrm{C,H,X,N,O})\)

\[ \Omega=\left(n_4+1\right)+\frac{n_3}{2}-\frac{n_1}{2} \]

其中

  • \(n_4\) 表示分子式中 \(4\) 价的原子数目(如 \(\mathrm{C, Si}\)
  • \(n_3\) 表示分子式中 \(3\) 价的原子数目(如 \(\mathrm{N,P,B,Al}\)
  • \(n_1\) 表示分子式中 \(1\) 价的原子数目(如 \(\mathrm{H},\) 卤素)
  • \(2\) 价的原子(如 \(\mathrm{O,S,Be,Mg}\))对不饱和度无影响。

3. 通用方法

\[ \Omega=1+\frac{1}{2} \sum_i n_i\left(v_i-2\right) \]

其中 \(v_i\) 表示元素 \(i\) 的化合价,\(n_i\) 表示元素 \(i\) 的原子数目。


四、例题

题:求分子式为 \(\mathrm{C_{200}H_{200}}\)的有机物中最多含多少个碳碳三键(炔键)?

解: \[ \Omega=\left(n_4+1\right)+\frac{n_3}{2}-\frac{n_1}{2}=\frac{(2 \times 200+2)-200}{2}=101 \] 考虑碳碳三键贡献最多的情况即答案 \[ \mathrm{Ans} = \left\lfloor\frac{101}{2}\right\rfloor = 50 \] 因此最多有 \(50\) 个碳碳三键。


参考文献

[1] 不饱和度 - 维基百科,自由的百科全书


文章作者: q779
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